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(3-Chlor-2-hydroxypropyl)trimethylammoniumchlorid
(CAS-Nr.: 3327-22-8)

Ausgabe: September 2003
Stand: Juli 2003


Allgemeine Angaben

3-Chlor-2-hydroxypropyltrimethylammoniumchlorid (Quab 188) wird wegen seines hohen Produktionsvolumens als Prioritätsstoff der Europäischen Union ()VO 143/97/EG ,"3. Prioritätenliste") aufgeführt.

Quab 188 ist unter Normalbedingungen (20°C und 101,3 kPa) ein Feststoff. Seine Wasserlöslichkeit ist hoch (835,2 ± 9,9 g/l bei 20°C). In wässriger Lösung liegt Quab 188 bei einem pH-Wert von 3 in seiner stabilen Form vor, konvertiert jedoch bei einem pH-Wert von 7,4 zu 2,3-Epoxypropyltrimethylammoniumchlorid (ca. 1-3 %). Im sauren Milieu (pH-Wert < 4) findet diese Umwandlung nicht statt. Die Fettlöslichkeit von Quab 188 ist gering (POW < 0,03 bei 25° C und einem pH-Wert von 4) [2].

Herstellung, Verwendung, Expositionsmöglichkeiten

Die Herstellung von Quab 188 erfolgt in einem automatisierten bzw. halbautomatisierten geschlossenen Prozess. Somit ist bei der Herstellung eine berufliche Exposition nahezu ausgeschlossen [2].

Der größte Anteil von Quab 188 wird in der Regel als 50 - 70 %-ige wässrige Lösung zur Herstellung kationischer Derivate von Bipolymeren wie Stärke, Cellulose, Gelatine und Proteinen und ein geringerer Anteil zur Herstellung von synthetischen Polymeren wie Polyacrylsäure, Acrylamid-Acrylsäure-Copolymere, Polyamidoamide und Polyethylenimid verwendet.

Beim Umgang mit Quab 188 fallen Operationen an, wie Umfüllen und Leeren von Behältern, Wartung von Apparaten und Geräten, Laborarbeiten und Beseitigung von Abfällen, die eine dermale Exposition bedingen können. Wegen der geringen Flüchtigkeit der Dämpfe von Quab 188 ist der inhalative Aufnahmeweg kaum möglich [2].

Aus der Literatur sind keine Hinweise über schädigende Wirkungen beim Umgang mit Quab 188 am Arbeitsplatz bekannt [1].

Akute und subakute Toxizität im Tierversuch

An männlichen und weiblichen Ratten zeigte Quab 188 eine geringe akute Toxizität. An der Kaninchenhaut erwies sich Quab 188 als nicht reizend. Bei Untersuchungen zur Schleimhautverträglichkeit (am Kaninchenauge) wurde die Substanz von den Autoren als leicht reizend bis nicht reizend beurteilt. Die Prüfung auf ein mögliches hautsensibilisierendes Potential an der Haut von Meerschweinchen lieferte ein negatives Ergebnis [1, 2].

Bei Untersuchungen zur subakuten Toxizität (je 5 männliche und 5 weibliche Wistar Ratten erhielten täglich über 28 Tage 1085 mg/kg KG Quab 188 mit einem Reinheitsgrad von 69,57 % per Schlundsonde) konnte kein NOAEL ermittelt werden. Die verabreichte Dosis von 1085 mg/kg KG Quab 188 verursachte bei beiden Geschlechtern Veränderungen in den Nieren (diffuse Vakuolisierung der proximalen Tubuluszellen im inneren Cortex- und äußeren Medullabereich, leichte Tubuluszellhyperplasie und -hypertrophie mit polyploiden Nuklei und vereinzelten abnormalen Mitosen). Anhand dieser Ergebnisse beurteilten die Autoren, die oral applizierte Dosis von 1085 mg/kg KG Quab188 als LOAEL. [1, 12].

Zur Toxikokinetik und zum Metabolismus von Quab 188 lagen keine Untersuchungen vor [1].

Genotoxizität In vitro

An den Stämmen Ta 98, Ta 100, Ta 1535, Ta 1537 und Ta 1538 wurden eine Reihe von Salmonella/Mikrosomen-Tests als Standard-Platten-Inkorporationstest bzw. als Präinkubationstest durchgeführt. Quab 188 wirkte in der Regel an den Stämmen Ta 100 und Ta 1535 mit und ohne Zusatz eines metabolischen Aktivierungssystem mutagen.

An Escherichia coli WP2urvA/pKM101 bewirkte Quab 188 keine Mutationen.

Die untersuchten Konzentrationsbereiche sind in Tabelle 1 zusammenfassend dargestellt [1 ].

Tabelle 1: Genmutationstests an Bakterien mit Quab 188

Testsystem

Testart

Konzentration
(µg/Platte)

Metabolisches
Aktivierungssystem

Ergebnisse

Literatur

Mit metabol. Aktivierung ohne metabol. Aktivierung
Salmonella Typhimurium
Ta 98, Ta 100, Ta 1535, Ta 1537, Ta 1538
Standard-Platten-Inkorporationstest 1,58 - 5000, bis 5000 nicht bakteriotoxisch S9-Mix aus Aroclor 1254-induzierter Rattenleber Positiv an Ta 1535 positiv an Ta 1535 Degussa, 1984 [9]
Salmonella typhimurium
  Ta 98, Ta 100, Ta 1535, Ta 1537, Ta 1538
Standard-Platten-Inkorporationstest 1000 - 25000, bis 25000 nicht bakteriotoxisch S9-Mix aus Aroclor 1254-induzierter Rattenleber Positiv an Ta 100, Ta 1535 positiv an Ta 100, Ta 1535 Degussa, 1979 [7]
Salmonella typhimurium
Ta 98, Ta 100, Ta 1535, Ta 1537, Ta 1538
Standard-Platten-Inkorporationstest 400 - 124000, bis 124000 nicht bakteriotoxisch S9-Mix aus Aroclor 1254-induzierter Rattenleber Positiv an Ta 100, Ta 1535 positiv an Ta 100, Ta 1535 Degussa, 1982 [8]
Salmonella typhimurium
Ta 1535, Ta 1537, Ta 1538,
Standard-Platten-Inkorporationstest 100 - 100000 Keine Angaben Positiv an Ta 1535 positiv an Ta 1535 C.P.C., 1976 [6]
Salmonella typhimurium
Ta 98, Ta 100, Ta 1535, Ta 1537, Ta 1538
Standard-Platten-Inkorporationstest 150 - 15000, ab 5000 bei Ta 1535 leicht bakteriotoxisch S9-Mix aus Aroclor 1254-induzierter Rattenleber Positiv an Ta 100, Ta 1535 positiv an Ta 100, Ta 1535 HRC, 1981 [17]
Salmonella typhimurium
Ta 98, Ta 100, Ta 1535, Ta 1537, Ta 1538
Standard-Platten-Inkorporationstest 10 - 5000 S9-Mix aus Phenobarbitalinduzierter Rattenleber Keine Angaben positiv an Ta 1535 Hüls, 1984 [18]
Salmonella typhimurium
Ta 98, Ta 100, Ta 1535, Ta 1537, Ta 1538
Präinkubationstest 100 - 100000, bis 100000 nicht bakteriotoxisch S9-Mix aus Aroclor 1254-induzierter Rattenleber Positiv an Ta 1535 positiv an Ta 1535 Dow Chemical, 1984, [13]
Salmonella typhimurium Ta 100, Ta 1535 Präinkubationstest 500 - 15000, pH 5,5 S9-Mix aus Aroclor 1254-induzierter Rattenleber Negativ negativ HRC, 1982 [16]

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