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(3-Chlor-2-hydroxypropyl)trimethylammoniumchlorid
(CAS-Nr.: 3327-22-8)
Ausgabe: September 2003
Stand: Juli 2003
Allgemeine Angaben
3-Chlor-2-hydroxypropyltrimethylammoniumchlorid (Quab 188) wird wegen seines hohen Produktionsvolumens als Prioritätsstoff der Europäischen Union ()VO 143/97/EG ,"3. Prioritätenliste") aufgeführt.
Quab 188 ist unter Normalbedingungen (20°C und 101,3 kPa) ein Feststoff. Seine Wasserlöslichkeit ist hoch (835,2 ± 9,9 g/l bei 20°C). In wässriger Lösung liegt Quab 188 bei einem pH-Wert von 3 in seiner stabilen Form vor, konvertiert jedoch bei einem pH-Wert von 7,4 zu 2,3-Epoxypropyltrimethylammoniumchlorid (ca. 1-3 %). Im sauren Milieu (pH-Wert < 4) findet diese Umwandlung nicht statt. Die Fettlöslichkeit von Quab 188 ist gering (POW < 0,03 bei 25° C und einem pH-Wert von 4) [2].
Herstellung, Verwendung, Expositionsmöglichkeiten
Die Herstellung von Quab 188 erfolgt in einem automatisierten bzw. halbautomatisierten geschlossenen Prozess. Somit ist bei der Herstellung eine berufliche Exposition nahezu ausgeschlossen [2].
Der größte Anteil von Quab 188 wird in der Regel als 50 - 70 %-ige wässrige Lösung zur Herstellung kationischer Derivate von Bipolymeren wie Stärke, Cellulose, Gelatine und Proteinen und ein geringerer Anteil zur Herstellung von synthetischen Polymeren wie Polyacrylsäure, Acrylamid-Acrylsäure-Copolymere, Polyamidoamide und Polyethylenimid verwendet.
Beim Umgang mit Quab 188 fallen Operationen an, wie Umfüllen und Leeren von Behältern, Wartung von Apparaten und Geräten, Laborarbeiten und Beseitigung von Abfällen, die eine dermale Exposition bedingen können. Wegen der geringen Flüchtigkeit der Dämpfe von Quab 188 ist der inhalative Aufnahmeweg kaum möglich [2].
Aus der Literatur sind keine Hinweise über schädigende Wirkungen beim Umgang mit Quab 188 am Arbeitsplatz bekannt [1].
Akute und subakute Toxizität im Tierversuch
An männlichen und weiblichen Ratten zeigte Quab 188 eine geringe akute Toxizität. An der Kaninchenhaut erwies sich Quab 188 als nicht reizend. Bei Untersuchungen zur Schleimhautverträglichkeit (am Kaninchenauge) wurde die Substanz von den Autoren als leicht reizend bis nicht reizend beurteilt. Die Prüfung auf ein mögliches hautsensibilisierendes Potential an der Haut von Meerschweinchen lieferte ein negatives Ergebnis [1, 2].
Bei Untersuchungen zur subakuten Toxizität (je 5 männliche und 5 weibliche Wistar Ratten erhielten täglich über 28 Tage 1085 mg/kg KG Quab 188 mit einem Reinheitsgrad von 69,57 % per Schlundsonde) konnte kein NOAEL ermittelt werden. Die verabreichte Dosis von 1085 mg/kg KG Quab 188 verursachte bei beiden Geschlechtern Veränderungen in den Nieren (diffuse Vakuolisierung der proximalen Tubuluszellen im inneren Cortex- und äußeren Medullabereich, leichte Tubuluszellhyperplasie und -hypertrophie mit polyploiden Nuklei und vereinzelten abnormalen Mitosen). Anhand dieser Ergebnisse beurteilten die Autoren, die oral applizierte Dosis von 1085 mg/kg KG Quab188 als LOAEL. [1, 12].
Zur Toxikokinetik und zum Metabolismus von Quab 188 lagen keine Untersuchungen vor [1].
Genotoxizität In vitro
An den Stämmen Ta 98, Ta 100, Ta 1535, Ta 1537 und Ta 1538 wurden eine Reihe von Salmonella/Mikrosomen-Tests als Standard-Platten-Inkorporationstest bzw. als Präinkubationstest durchgeführt. Quab 188 wirkte in der Regel an den Stämmen Ta 100 und Ta 1535 mit und ohne Zusatz eines metabolischen Aktivierungssystem mutagen.
An Escherichia coli WP2urvA/pKM101 bewirkte Quab 188 keine Mutationen.
Die untersuchten Konzentrationsbereiche sind in Tabelle 1 zusammenfassend dargestellt [1 ].
Tabelle 1: Genmutationstests an Bakterien mit Quab 188
Testsystem |
Testart |
Konzentration |
Metabolisches |
Ergebnisse |
Literatur |
|
Mit metabol. Aktivierung | ohne metabol. Aktivierung | |||||
Salmonella Typhimurium Ta 98, Ta 100, Ta 1535, Ta 1537, Ta 1538 |
Standard-Platten-Inkorporationstest | 1,58 - 5000, bis 5000 nicht bakteriotoxisch | S9-Mix aus Aroclor 1254-induzierter Rattenleber | Positiv an Ta 1535 | positiv an Ta 1535 | Degussa, 1984 [9] |
Salmonella typhimurium Ta 98, Ta 100, Ta 1535, Ta 1537, Ta 1538 |
Standard-Platten-Inkorporationstest | 1000 - 25000, bis 25000 nicht bakteriotoxisch | S9-Mix aus Aroclor 1254-induzierter Rattenleber | Positiv an Ta 100, Ta 1535 | positiv an Ta 100, Ta 1535 | Degussa, 1979 [7] |
Salmonella typhimurium Ta 98, Ta 100, Ta 1535, Ta 1537, Ta 1538 |
Standard-Platten-Inkorporationstest | 400 - 124000, bis 124000 nicht bakteriotoxisch | S9-Mix aus Aroclor 1254-induzierter Rattenleber | Positiv an Ta 100, Ta 1535 | positiv an Ta 100, Ta 1535 | Degussa, 1982 [8] |
Salmonella typhimurium Ta 1535, Ta 1537, Ta 1538, |
Standard-Platten-Inkorporationstest | 100 - 100000 | Keine Angaben | Positiv an Ta 1535 | positiv an Ta 1535 | C.P.C., 1976 [6] |
Salmonella typhimurium Ta 98, Ta 100, Ta 1535, Ta 1537, Ta 1538 |
Standard-Platten-Inkorporationstest | 150 - 15000, ab 5000 bei Ta 1535 leicht bakteriotoxisch | S9-Mix aus Aroclor 1254-induzierter Rattenleber | Positiv an Ta 100, Ta 1535 | positiv an Ta 100, Ta 1535 | HRC, 1981 [17] |
Salmonella typhimurium Ta 98, Ta 100, Ta 1535, Ta 1537, Ta 1538 |
Standard-Platten-Inkorporationstest | 10 - 5000 | S9-Mix aus Phenobarbitalinduzierter Rattenleber | Keine Angaben | positiv an Ta 1535 | Hüls, 1984 [18] |
Salmonella typhimurium Ta 98, Ta 100, Ta 1535, Ta 1537, Ta 1538 |
Präinkubationstest | 100 - 100000, bis 100000 nicht bakteriotoxisch | S9-Mix aus Aroclor 1254-induzierter Rattenleber | Positiv an Ta 1535 | positiv an Ta 1535 | Dow Chemical, 1984, [13] |
Salmonella typhimurium Ta 100, Ta 1535 | Präinkubationstest | 500 - 15000, pH 5,5 | S9-Mix aus Aroclor 1254-induzierter Rattenleber | Negativ | negativ | HRC, 1982 [16] |
(Stand: 20.08.2018)
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